Como su propio nombre da pie a pensar, esta entrega de Pilotwings recoge elementos de otro conocido título, Wii Sports Resort, centrando así su ambientación en la conocida isla de Wuhu y utilizando como personajes nuestros avatares de Mii. Esta nueva ambientación le proporciona un aire muy desenfadado al título.
Se establece un escenario dentro de la isla de Wuhu donde deberemos realizar un vuelo pasando por los anillos indicados o recogiendo, en la medida de lo posible, una serie de globos. La jugabilidad se presenta muy similar a lo que ofrecían sus antecesores pero aprovechando la tecnología 3D de la consola y los escenarios del mencionado título de Wii.
Este método difiere un poco del original, donde para poder conseguir una licencia de vuelo usualmente debíamos obtener un número de puntos establecido. Por otra parte, gracias a la doble pantalla, tendremos una visión general del mapa en la pantalla táctil que será de mucha ayuda si en algún momento perdemos el rumbo.
Se ha añadido un modo de vuelo libre y la capacidad de realizar fotos, que podrán ser guardadas en nuestro álbum y compartidas con nuestros amigos.
El componente 3D le añade un gran valor a este tipo de juego gracias a la profundidad y la perspectiva, que nos hará medir mejor nuestros movimientos.